La primera gran sublevación contra el poder colonial español, si descontamos las protagonizadas por los aborígenes cubanos, fue la rebelión de los vegueros, en febrero de 1723.

Monumento erigido a la entrada de Santiago de las Vegas, en homenaje a los vegueros y tabaqueros.

A comienzos del siglo XVIII, a consecuencia de las medidas tomadas por la Corona, comienzan a observarse las primeras luchas sociales en la Isla. El gobierno español se había propuesto obtener grandes ingresos con el tabaco, comprándolo barato en la Isla y vendiéndolo a elevados precios en Europa. Para ello prohibió que los vegueros vendieran su tabaco a los particulares; solo el gobierno podía comprar y en la cuantía que él mismo fijara.

El disgusto fue general. En 1717 un primer movimiento de sublevados obligó al gobernador Vicente Raja a marchar a España. Su sustituto, Gregorio Guazo Calderón, arrestó y deportó a regidores del cabildo de La Habana bajo la acusación de promover las revueltas.

En 1720 el gobernador pactó con los vegueros, amotinados nuevamente, porque las tropas también se habían declarado en rebeldía por no recibir su paga. Hasta ese momento, hacendados, dueños de molinos de procesar tabaco, habían apoyado a los campesinos, pero debido a las concesiones recibidas de la Corona se alejaron del movimiento.

En 1723 los vegueros acordaron no vender a la factoría sino a precios oficiales, no hacer nuevas siembras y castigar a quienes traicionaran al movimiento. De esta forma se aprestaron a organizar la tercera y mayor de sus sublevaciones. Hallándose reunidos en una gran junta cerca de Santiago de las Vegas para resolver lo que debían hacer, el gobernador envió secretamente fuerzas de caballería contra ellos. La tropa los dispersó a tiros e hizo prisioneros a algunos campesinos, a los cuales ahorcó en los árboles de Jesús del Monte.