La oriental provincia de Santiago de Cuba, fundada en 1514 por los españoles, fue la primera capital de la Isla y siglos después figura como uno de los polos turísticos más atractivos del país. En 1522 recibió el titulo de Ciudad, y a lo largo de los siglos XVI y XVII fue blanco de numerosos ataques de corsarios y piratas, que llevaron a intensos trabajos de fortificación en la plaza por las autoridades de la época.

Fruto de esa estrategia resalta el castillo de San Pedro de la Roca -declarado por la UNESCO Patrimonio de la Humanidad-, construido entre 1638 y 1643 por el famoso ingeniero italiano Juan Bautista Antonelli y considerado junto a La Socapa y La Estrella -que integran el sistema defensivo de la bahía- como el más grande y completo ejemplo de ingeniería renacentista europea aplicada a las condiciones del Caribe por una potencia colonial. La fortaleza acoge al Museo de la Piratería, donde se narra la historia de los desmanes, saqueos y violencia que los piratas escribieron con sus armas en la región del Caribe.

Rodeada por las alturas que integran el sistema montañoso de la Sierra Maestra y el mar, Santiago de Cuba se muestra como una ciudad de lomas y calles inclinadas, con numerosos sitios de interés turístico y una historia siempre vinculada a las luchas por la independencia. Con una herencia africana y española, suma además un fuerte componente francés de los emigrantes antillanos, mezcla que definió el color y carácter de sus pobladores. El centro urbano se localiza en el parque Céspedes, en homenaje al patriota Carlos Manuel de Céspedes -Padre de la Patria- y desde ese punto se derivan la Catedral Metropolitana, El Palacio Municipal, la escalonada calle Padre Pico con fachadas del siglo XVI y la Casa del Adelantado Diego Velázquez, considerada la más antigua del continente.

En la franja que separa a la Sierra Maestra del Mar Caribe los vacacionistas tropiezan con la Reserva de la Biosfera "Baconao", en cuyas 80 mil hectáreas se localiza una densa vegetación que incluye a los helechos arborescentes, complementados con excelentes playas para el buceo y las actividades acuáticas. Baconao ofrece además los atractivos del Museo de las Ciencias, un acuario y un delfinario, unido al Valle de la Prehistoria, el cual muestra a tamaño real 200 esculturas de piedra que representan la fauna existente en el planeta hace millones de años. Completan la oferta numerosas playas de la costa sur, grutas marinas y barreras apenas exploradas. Para los amantes de la navegación, Santiago de Cuba dispone de los servicios de la Marina Marlin Punta Gorda, con 30 puntos de atraque para igual número de embarcaciones y facilidades de agua potable, electricidad, combustible, reparaciones menores y alquiler de tripulaciones, a lo cual se suman la pesca deportiva, excursiones en yates y catamaranes. El buceo en la provincia se beneficia con la presencia de tres centros dedicados a esa actividad: Bucanero, Sigua y Sierramar, en los cuales se ofrecen cursos de iniciación, inmersiones diurnas y nocturnas en arrecifes coralinos y cuevas, así como en los buques de guerra de la escuadra española del almirante Cervera que fueron hundidos hace 100 años.